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6-氯-3-烷基/芳基/雜芳基-1,2,4-三唑並[4,3-b]噠嗪的無溶劑合成與表徵

瑪姆塔

1,2,4-三唑核是重要的五元雜環支架，在大量上市藥物中被發現。已知噠嗪環存在於多種天然產物和藥物中。已經開發了多種合成方法來合成1,2,4-三唑並[4,3-b]噠嗪衍生物，其中涉及用各種試劑（例如四乙酸鉛、溴、硝基苯、二氯化銅、混合物）氧化腙。二乙酸碘苯（IBD）在氧化轉化中的應用是一種有價值的綠色合成策略，因為它易於獲得、反應條件溫和且易於處理。鑑於這些觀察結果，本研究開發了無溶劑合成方案，使用二乙酸碘苯（IBD）作為生態劑合成 6-氯-1,2,4-三唑並[4,3-b]噠嗪。的代理。首先，將3，6-二氯噠嗪1的混合物與1當量水合肼在叔丁醇中回流，四小時後提供6-氯-3-肼基噠嗪2。此外，將1摩爾苯甲醛與1當量2均化，將反應混合物在室溫下在杵研缽中研磨。透過薄層色譜(tlc)以短時間間隔定期監測反應，其顯示反應在20分鐘內完成並出現新的斑點。然後原位添加1.1當量的IBD並將反應混合物再研磨1小時。基於TLC和光譜數據證實了3的形成。化合物3的1H NMR譜顯示噠嗪環的H-4和H-5的雙峰對分別位於7.1-8.4 ppm和7.0-8.1 ppm，耦合常數3J=~9.2 Hz。